Sabemos que en 1621 había en Frailes 29 casas, con la distribución de la casa y el huerto alrededor de ella.
El nombre de Frailes procede de Alfralyas, cuyo origen posiblemente no fuera árabe, teniendo noticias de su existencia desde el siglo XIII. De éste lugar procedía Abu l-Hasan Alí b. Ismail, cuya muerte se produjo alrededor de 1220. Fue un virtuoso alfaquí que predicó en la mezquita alhama de Alcalá. Después de la conquista castellana de 1341 se le consideró como Sitio, dependiendo jurídicamente de Alcalá la Real.
La historia contemporánea se inicia en Frailes con la invasión francesa. En las primeras horas del 26 de enero de 1810 los franceses se acercaban a estas tierras. Frailes quedó sometida al despótico poder de los franceses representados por el mayor coronel, comandante de la plaza y fortaleza, Monsieur Mareschal.
El 2 de octubre de 1923, y vigilados por el comandante de puesto Augusto Perojo, es nombrado alcalde de Frailes Camilo Mudarra Romero, que inicia una vorágine de nombramiento de alcaldes, siempre con la presencia de los comandantes de puesto. Se había producido un claro saneamiento de la hacienda municipal, reduciendo el presupuesto refundido a la realidad y desapareciendo la enorme deuda que arrastraba el municipio.
Eliezer González prolonga su alcaldía de enero de 1928 a marzo de 1929, lidiando la Corporación con la dura crisis económica de 1929. La salida al gravísimo problema del paro obrero se soluciona planteando nuevas obras públicas que trataban de paliar la mala situación de la clase trabajadora, pero la gran obra que acometió el Ayuntamiento fue la ampliación del cementerio.
La crisis mundial que había marcado un punto de inflexión en octubre del 29, el famoso 'viernes negro', marcó también una ruptura en la política local, haciéndose cargo del Ayuntamiento Antonio Gago Mudarra, quien prioriza la construcción del camino Valdepeñas de Jaén-Frailes. Para Frailes, la construcción de esta carretera era importante, pues suponía comunicar la Villa con Jaén a través de Valdepeñas y unir la localidad con Castillo de Locubín. Esta carretera es la conocida como 'Carretera de la Martina', que hoy día presenta unos paisajes pintorescos de nuestra Sierra Sur.
Con la proclamación de la II República, la coalición repúblicano-socialista, encabezada por Manuel Álvarez Romero, se hizo cargo del gobierno municipal (15-04-1931). Los trágicos sucesos de la guerra de 1936 dejaron luto y dolor. El Consejo Municipal dio salida a la crítica situación. Durante los tres años de guerra, Frailes permaneció fiel al gobierno republicano y, con el frente a poca distancia en 'La Cabeza del Molino', los bombardeos fueron duros y muchas de las casas se convirtieron en 'hospitales de sangre'.
Tras la posguerra y el franquismo, en las primeras elecciones municipales democráticas (1979), los fraileros eligieron como alcaldesa a una mujer, Encarnación Anguita Delgado, la única en toda la provincia. Tres hombres le han sucedido, Antonio Garrido Romero (1983 a 1991), Antonio Manuel Cano García (1991 a 2011) y, en la actualidad, José Manuel Garrido Romero, el más joven de los fraileros en alcanzar la alcaldía
En el siglo XIX Frailes toma su identidad propia y se prepara para afrontar su historia. Por lo general, había 305 casas de un piso con las cámaras o graneros sobre ellas y se cultivaba trigo, cebada, vino, aceite, garbanzos, maíz, habas, escaña, yeros, guijas, lentejas y habichuelas. La mayoría de estos productos iban destinados para el autoconsumo, aunque el excedente se vendía en las poblaciones cercanas como Alcalá la Real, Valdepeñas o Noalejo. En cuanto a la ganadería, se encontraban ovejas y cabras, y, en escaso número, vacas, caballos, mulos y asnos. El arbolado, además del propio del bosque mediterráneo, apto para hacer carbón, en su mayoría encinas y chaparros, cuyo picón era tan apreciado en la época. También había algo de frutales y algunas escasas alamedas.
Frailes se independiza de Alcalá la Real en varias ocasiones. Tras la definitiva independencia en 1836, inicia su andadura en solitario con el título de Villa, siendo alcalde Francisco José García y ocho regidores componían el primer Ayuntamiento.
El año de 1868, cuando llega al Ayuntamiento frailero David Garrido Serrano, que en 1872 es elegido alcalde, las infraestructuras fueron tema prioritario. Los puentes, que jalonaban Frailes y que por ahora toman prioridad al encontrarse en un estado deplorable, se piensa en construirlos de piedra debido a que la mayoría eran simples pontones de madera; este es el caso del Puente de la Presilla.
En enero de 1875, los dirigentes del Comité Alfonsino de la Villa de Frailes se habían reunido en casa de su representante más destacado, David Garrido Serrano, y, tras leer las propuestas del Comité, se dirigieron al Ayuntamiento a fin de tomar el poder como verdaderos representantes de la nueva dinastía. Pertrechados con el retrato del joven rey Alfonso XII, y una vez en la Casa Consistorial, lo colocaron en la presidencia. Fue un clamor popular, unido al alarde de 'vivas', lo que hizo que se nombrara una nueva Junta de Gobierno, cuya cabeza sería el monárquico David Garrido.
El año 1878 no empezó mal, al menos en el mundo del corazón; Alfonso XII se casaba con su prima María de las Mercedes de Orleáns y Borbón. El romance contó con la oposición de la reina Isabel II, quien cuentan entró en cólera al conocer que su primogénito quería contraer matrimonio con la hija de su hermana. En Frailes fue designado el principal valedor del rey en la Villa su alcalde, David Garrido, y desde la Diputación Provincial se le envió a Madrid para asistir a la boda del monarca con su prima.
David Garrido Serrano, alcalde de Frailes, y su esposa en la boda de Alfonso XIII
No era el primer viaje que llevaba a Madrid al alcalde, ya en 1876 había viajado a la Villa y Corte para recibir el título de caballero cubierto. Tanto él como su esposa se pusieron sus trajes antiguos y se plantaron de esa guisa en el Palacio Real, donde, según nos informan crónicas antiguas, causaron gran sensación aquel 23 de enero.
El inicio del nuevo siglo no era muy diferente, se sucedían los alcaldes sin poder dar solución a los problemas de fondo. Así, desde 1900 a 1923, se suceden en la alcaldía trece alcaldes, algunos de ellos repiten y hasta en tres ocasiones. El siglo lo apertura José Serrano Linde, el cual dimite al poco tiempo y le sucede Indalecio Bolívar Serrano, quien de 1901 a 1903 realiza una serie de innovaciones en el municipio como el nombramiento de los alcaldes de barrio, que eran los representantes del ayuntamiento en las zonas del pueblo como es San Antonio y Almoguer, Nacimiento y Solana, y los pedáneos de Los Rosales y Cañada Alcalá y, por último, Puerto Blanco y Navasequilla. Fue también objeto de la renovación las infraestructuras tales como puentes, matadero, lavadero público y se hizo la conducción desde la fuente del Nacimiento hasta la Plaza Rector Mudarra y otra en la Plaza de la Constitución, hoy Miguel de Cervantes, centro neurálgico de la Villa.
Su sucesor será Miguel Serrano Linde, quien al año siguiente dimite alegando motivos de salud y le sustituye Florencio Alba Escribano, que llega a la alcaldía en 1903. Dos años después, Manuel Garrido Ortega, y, al año siguiente, nuevamente, Florencio Alba Escribano.
En 1909 se da la anécdota de que nadie quiere ser alcalde y tras revisar las candidaturas nuevamente le corresponde a Manuel Garrido Ortega, que es el responsable de la instalación del alumbrado público en 1911. En el año 1913 llega a la alcaldía Rafael Castro Moya, que apenas si está un trimestre y le sucede Florencio Alba Escribano, que, por tercera vez, se hace cargo de la alcaldía, dimitiendo y dejando el cargo en manos de Juan Alba Moya. En 1916 aparece como alcalde Gabriel Tello Castro, quien dará mucho juego en el Ayuntamiento hasta la Guerra Civil, aunque se estrena como alcalde en esta ocasión; le sucederá en 1917 Antonio José Garrido Álvarez, que será primer mandatario hasta 1923.